１９１９年１０月，他到上海面见孙中山，详细陈述自己辞职的缘由，进而表示到欧美去留学的意向。此时的孙中山处于军阀的压力被迫离开广州回到上海，身边正需要一大批得力干部，因此，不同意蒋长期离开中国，留下在军事方面辅助于他。
蒋介石赴欧美留学的计划是否确有此打算，这种没有记载的心理活动很难推断，但从后果看，是投石问路，以试探自己在孙中山心目中的分量。这一招又奏效了，孙中山用命令的口语表示挽留之意，蒋介石心领神会，当即表示放弃留学计划，留居上海，准备为革命领袖孙中山效力。这是口头上的答应，内心还在盘算着，鉴于粤军的现状，重返粤军，不可能有大的作为，若轻易应孙中山邀请到粤军中谋职，不但成就不了什么大的事业，反而难以引起孙中山对自己的重视，他决定再等待。
１９２０年，蒋介石又一次离开广东。此时正是用人之际，孙中山在军事战略上有远见，但对具体些的军事谋划却不太熟悉，急切需要蒋介石这样的军事人才。于是发出数份电函，急招他到广东就职。并让戴季陶到蒋介石家里去劝说。这时，蒋介石感觉到自己的身价看涨，没有立即应召。戴季陶觉得他做得太过分了，责骂蒋介石，两位好朋友大吵起来。
再次，以缓应急，见好即收。１９２０年３月，粤军征打广西，十分需要一个懂军事的人才谋划，孙中山亲自急电蒋介石，要其到粤军面事，但蒋介石接到电报后，却领着自己的亲属游山玩水去了。
蒋介石之所以仍不愿出山，其缘由是内心对孙中山有所不满，他觉得孙中山希望他做事，但又不给实权，如果只是个配角，当不了主角，即使胜仗打得再多，那也是别人的，不仅
如此，还会产生负面影响，招人嫉妒，不可能带来多大的政治上的利益。正是因为有这样盘算，没有急于成行，也不把自己的心思挑明，而是用打太极拳的套路应对孙中山的“急招令”。以缓应急，等待孙中山给自己更大的好处。
蒋介石不愿意轻易应召，果然取得了良好的功效，在用人之际，孙中山觉得蒋介石确实是不可多得的人才，而且任劳任怨，不计较个人得失，对革命对领袖忠心耿耿。就在蒋介石的假意推辞之中，他的影响和身价直线上升，孙中山终于委以重任。蒋介石见好即收，借助孙中山的信任，得到了自己想要得到的，甚至超过自己的期望值得到的东西。
评析：
蒋介石有在大上海闯荡的阅历，他把投机商人“奇货可居，待价而沽”的经营之道，运用于政治领域，在这方面运用得比较得法。
待价而沽中的“待”是策略和时机，“价”是关键，是“标的”和“目标”。就“标的”而言，应是实标而不是“虚托”，也就是说，应该是“物有所值”，自己确实有与追求“目标”相匹配的资本；就“目标”而言，应是可望而又有可能得到，开价或者说期望值不能太高，更不能搞满天要价，就地还钱那一套。其要旨在于把握时机，讲究方法，适度作为，以求抬高身价，实现增值，达到自己的期望值。否则，不得要领，弄巧成拙，会被贬值，甚至有可能一文不值。蒋介石在这方面颇有心得，时机得当，方法得体，张弛有度，收获颇丰。
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